Родился в августе 1925 году в деревне Старый Крупец Рославльского района Смоленской области. Родился в августе 1925 года в деревне Старый Крупец Рославльского района Смоленской области. Образование неполное среднее. Работал в колхозе.

В период оккупации в течение 2 лет был в партизанском отряде проводником.

В Красной Армии с сентября 1943 года. Сражался на 1-м и 2-м Белорусских фронтах. Принимал участие в освобождении Белоруссии, Польши.

Стрелок 1109-го стрелкового полка красноармеец Леонид Осипенков на левом берегу Августувского канала в районе 10 километров юго-западнее населенного пункта Августув 5 августа 1944 года при отражении вражеской контратаки уничтожил более десяти противников и троих пленил.

Приказом по 330-й стрелковой дивизии от 30 августа 1944 года за мужество и отвагу, проявленные в боях, красноармеец Осипенков Леонид Сергеевич награждён орденом Славы 3-й степени.

8 февраля 1945 года стрелок 1109-го стрелкового полка ефрейтор Леонид Осипенков в бою у населенного пункта Лихтенхайн истребил свыше десяти и пленил несколько противников.

Приказом по 70-й армии от 7 марта 1945 года за мужество и отвагу, проявленные в боях, ефрейтор Осипенков Леонид Сергеевич награждён орденом Славы 2-й степени.

6 марта 1945 года Леонид Осипенков в числе первых форсировал реку Вуппер, занял удобную позицию и огнем прикрывал переправу батальона.

7 марта 1945 года в бою за населенный пункт Альт-Кольциглов сразил свыше десяти пехотинцев и подавил огонь двух вражеских пулеметов.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 29 июня 1945 года за образцовое выполнение заданий командования в боях с немецко-вражескими захватчиками ефрейтор Осипенков Леонид Сергеевич награждён орденом Славы 1-й степени, став полным кавалером ордена Славы. Награждён орденами Славы 1-й, 2-й и 3-й степени, медалью «За отвагу».

Он погиб в бою 23 марта 1945 года.